Jarosław Lipski wychował się w rodzinie z tradycjami artystycznymi. Jest absolwentem wydziału gitary klasycznej Uniwersytetu Muzycznego im. Fryderyka Chopina w Warszawie. Po ukończeniu studiów odbył studia podyplomowe w londyńskim konserwatorium – Guildhall School of Music and Drama pod kierunkiem Roberta Brightmora i Geralda Lee w klasie gitary, oraz u wybitnego lutnisty Nigela Northa. Wygrał tam konkurs o nagrodę rektorską (w którym głównym jurorem był David Russel). Stały kontakt z muzyką dawną zarówno w Guildhall, jak i podczas letnich kursów w Innsbrucku pod kierunkiem Nigela Northa, zaowocował podjęciem studiów lutniowych. Ostatecznie ukończył klasę lutni u profesor Elizabeth Kenny w londyńskiej Royal Academy of Music, uzyskując tytuł Master of Arts.
Jarosław Lipski wielokrotnie występował jako solista oraz akompaniator z wokalistami, instrumentalistami i zespołami muzyki dawnej zarówno w Europie jak i USA. Współpracował ze znanymi muzykami i grupami takimi jak: Laurence Cummings, Jane Glover, Trevor Pinock, Barbara Hoffmann, Lars Arvidsson, Maria Lindal, Amy Wheeler, Fiori Musicali, Ars Nova, czy Warszawską Operą Kameralną. Brał udział w wykonaniu wielu oper barokowych realizując basso continuo na teorbie. Wystąpił w Warszawskiej Filharmonii Narodowej z okazji 100-lecia jej istnienia.
Jego repertuar obejmuje znaczną część znanej literatury lutniowej od początku XVI aż do końca XVIII wieku. Obecnie specjalizuje się w osiemnastowiecznej solowej muzyce niemieckiej na lutnię 13-to chórową. W repertuarze posiada dzieła Joachima Bernharda Hagena, Rudolfa Straube, Adama Falkenhagena, Esaiasa Reusnera, Jana Sebastiana Bacha oraz słynnego wirtuoza lutni wywodzącego się ze Śląska - Sylwiusa Leopolda Weissa. Jego najnowsza płyta zawiera wybrane utwory S.L.Weissa z osiemnastowiecznej tabulatury krzeszowskiej.
Jarosław Lipski jest także doświadczonym nauczycielem. Podczas studiów w londyńskim Royal Academy of Music uzyskał licencję dyplomowanego nauczyciela uniwersyteckiego LRAM (The Licentiate of the Royal Academy of Music).
W wolnych chwilach zajmuje się komponowaniem muzyki filmowej opartej na motywach dawnych oraz analogową fotografią artystyczną.